生命中的化学元素 - 复旦大学通识教育课(8)

1.甾醇(固醇)

图维生素D和性激素

1.胆固醇(胆甾醇):

是人体内分布最广的化合物,存在于组织和血浆中,在神经组织和肾上腺中含量特别丰 富,约占人脑中固体物质的17%,其生理功能尚未完全搞清.

一切动物来源的脂肪食物中,都含有胆固醇。

在人体内胆固醇是重要的生化反应的原料,包括性激素、肾上腺皮质激素、胆汁酸、维 生素D的生物合成的起始点.在人体中，可以由肝脏合成，在胆汁中就有许多胆固醇，大多数 胆结石也是胆固醇。

图 6-21 胆固醇和胆汁酸

图甾类激素

2.甾酸(胆汁酸)

肝细胞能合成大约十种胆汁酸， 物。

胆甾醇和脂溶性维生素结合而形成水溶性复合体。这样，肠道易吸收这些物质进人血液。胆 汁盐也是强有力的乳化剂，能将食物的脂肪颗粒分散成乳糜微滴，随后在（消化）脂酶的作 用下而被消化（水解）。脂肪未经乳化，脂酶就不能有效地进行反应。因为脂肪不乳化，便 没有足够的表面积。反应基团也不会暴露出来。所以，胆汁盐在脂肪消化与吸收的整个过程 中都是绝对必需的。 3.甾类激素

激素是一类生物小分子， 胞输送到特定的作用部位， 能。

性激素属甾类化合物，大致分为两类：雌激素和雄激素。雌激素，如雌酮和雌二醇，是 由卵巢卵泡细胞分泌的；黄体酮是由黄体细胞所分泌。两者的生理功能稍有差异。性激素除 调节正常的生殖功能外，还有促使雌、雄第二性征出现的职能。

肾上腺皮质也能活跃地产生大量甾类激素。皮质甾类按其生物活性可分为糖皮质激素、盐 皮质激素及性激素三种。以可的松和皮质醇为代表的糖皮质激素，具有调节糖、蛋白质和脂 肪代谢的功能，而且，在机体应激反应中也起着重要的作用。醛甾酮是一种重要的盐皮质激 素，它的功能是维持体内水和电解质平衡，肾上腺皮质还可产生少量的雌激素和雄激素 4．维生素D：

维生素D是脂溶性维生素，它实际上是所有具有胆钙化醇生物活性的类固醇的总称，是 一种甾醇。其前体在动物和植物组织中，分别为7一脱氢胆固醇和麦角固醇，7-脱氢胆甾醇 还存在于哺乳动物皮肤中。两者在日光或紫外线的照射下分别转化为维生素D3（胆钙化醇） 和维生素D2（麦角钙化醇）。维生素D一般指的是维生素D3和维生素D2，D2比D3多一个甲基和 一个双键。分子结构见图6-23。

图维生素D2和D3

在人体中，维生素D主要贮存于脂肪组织和骨骼肌中，在肝、大脑、肺、脾、骨和皮肤 中也有少量。维生素D的特点是：它是一种类固醇，其作用类似于其他的类固醇激素，它是 我们已知的仅有的一种可以转化成激素的维生素； 够产生并贮存一定量的维生素D。

维生素D的生理功能主要与钙和磷的代谢相关，它可以影响这些矿物质的吸收和在骨组 织内的沉积。其主要作用有以下几方面：

a．能促进小肠对钙、磷的吸收。 b．能促进骨质钙化和骨质溶解。

C．参与柠檬酸代谢。维生素D还可使组织中的柠檬酸水平增高，增加柠檬酸的排泄量。 d．可防止血液中氨基酸的丢失。血液中的氨基酸中含有维生素D，可防止氨基酸通过肾 脏时被损失，当维生素D缺乏时，尿中的氨基酸排出量也增高。

由于阳光照射皮肤即可在机体产生维生素D，所以其供给量受光照因素的影响，同时 还与钙、磷的供给量有关。 5. 脂溶性的维生素

维生素A、D、E、K都是脂溶性的维生素，它们不溶于水，用脂溶剂可将其和其它脂类 物质一起从动植物组织提取出来，所以它们被视为脂类物质。它们也都是由碳、氢、氧元素 组成的有着较长碳链的化合物。链上的单个烃组件通常称为异戊二烯单位。

图维生素 A、E、K

多不饱和醇维生素A（视黄醇）存在于动物组织中，肝中贮量最丰富。维生素A的前 体为淡红油性色素——胡萝卜素，

生素A。缺乏维生素A，会引起皮肤上皮和角膜疾患及夜盲症。除眼部的症状外，维生素A 缺乏还会引起机体不同组织上皮干燥、角化、增生，指甲多纹，无光泽，头发干燥易脱落。 另外，维生素A缺乏时，免疫功能低下，儿童生长发育迟缓。

维生素A（视黄醇）是一种几乎无色（淡黄色）的脂溶性物，不溶于水，因此蒸煮提取时 也不损失。

视黄醛对碱比较稳定。

其所含的维生素A和胡萝卜素会受到严重的破坏， 提高维生素A和胡萝卜素稳定性的作用。

类胡萝卜素色素呈深红色，其溶液显淡黄或橘黄色。许多水果和蔬菜都有这种颜色。食 物的色素越深，

胡萝卜素和类胡萝卜素的溶解度和稳定性与维生素A相似。烹调中胡萝卜素比较稳定，并且 食物的加工和热处理有助于提高植物细胞内胡萝卜素的释放，

温，特别是在有氧和紫外线照射的条件下，维生素A的损失有明显的增加。依我国的炒菜方 法，胡萝卜素保存率为70％～90％。维生素A在动物的肝脏、蛋类和奶类中含量较多。在植 物性食物中，可取得维生素A原，即胡萝卜素。尤其是效价较高的β胡萝卜素，这类物质存 在于深绿色的蔬菜中，也存在于胡萝卜和具有胡萝卜颜色的水果（如木瓜、南瓜等），黄色 的甜薯也有较多的含量。

维生素E又名生育酚。目前已知有四种生育酚，即α、β、γ、δ一生育酚，还有α、β、 γ、δ生育三烯酚，这其中以α-生育酚的生物活性最高。）。前四者之间的不同之处是环 状结构上的甲基的数目和位置不同； 而前四者则无。

图维生素 E 的结构式

这类化合物，最初是从麦胚油中分离出来的。人们知道维生素E对实验动物的正常生殖 机能和肌肉活动是不可缺少的，但是，在人类膳食中，是否必需维生素E，则迄今尚未阐明。

生育酚是有效的抗氧化剂，

亦能防止其他脂肪不致酸败。维生素E抗氧化作用的意义在于：①防止不饱和脂肪酸受到过 氧化作用的损伤，

脂质过氧化，就消除了体内其他成分受到脂质过氧化产物（氢过氧化物，各种有机自由基） 的伤害。维生素E也能防止维生素A、维生素C的氧化，保证它们在体内的营养功能。

大剂量维生素E可以减少高压O2对机体的损害，减轻眼晶体纤维化。人的衰老与组织中脂 褐质的堆积呈直接的比例关系，缺乏维素E的动物这种色素的堆积也比正常者高。有人认为 这种色素是自由基作用的产物。一些学者认为，衰老过程是伴随着自由基对DNA及蛋白质的 破坏的积累所致。因此，维生素E等抗氧化剂，可能使衰老过程减慢，但尚未有确切的证据 证明维生素E可以延长寿命，例如有的间歇性跛行可以用大剂量维生素E使之缓解。说明对 老年人的健康可能有用。

维生素E的抗癌作用在动物试验尚未确定。但维生素E可破坏亚硝基离子，在胃中阻断亚硝 胺生成比维生素C更有效。维生素C与维生素E两者都有抗氧化作用，但维生素E为脂溶性，其 防止生物膜的脂类过氧化作用更有效。两者有协同作用，维生素C可以节约维生素E，但大剂 量维生素C作用与之相反，可以降低维生素E抗氧化能力，相应地提高维生素E需要量。 维生素K按其化学结构是一种萘醌衍生物。在缺乏维生素K时，肝细胞不能合成血浆蛋白 凝血酶原和其它一些正常凝血所需要的凝血因子，

凝血时间延长，因而可发生内出血。此外，维生素K还参与细胞氧化还原过程，是呼吸链的 成员之一。

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