苏州大学有机化学实验-苯甲酸乙酯的制备

苏州大学材料与化学化工学部课程教案

[实验名称] 苯甲酸乙酯的制备

[教学目标] 学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水

器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。

[教学重点] 共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。 [教学难点] 减压蒸馏技术。

[教学方法] 讨论法，演示法，讲述法 [教学过程]

[引言] 【实验内容】苯甲酸乙酯的制备

【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。

掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。

[讲述] 【实验原理】

羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。 苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使 苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。 【实验装置图】

图1 反应装置 [讲述] 【实验步骤】

图2 蒸馏装置

在干燥的50 mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4 g，33 mmol）、无水乙醇（10 mL）、苯（8 mL）和浓硫酸（1 mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加热至回流，开始控制回流速度1~2 d/s。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠

生成时，停止加热。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。

将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液（或研细的粉末），中和至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性[3]。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10 mL）萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚[5]，再改用减压蒸馏，收集95~100 °C/1.995 kPa的馏分。称量，计算产率。

纯对苯甲酸乙酯的沸点为213 °C，折光率nD20 1.5001。

【实验操作流程图】

[4]

[2]

[讲述] 【注释】

[1] 可以在分水器中加满带水剂苯。

[2] 根据理论计算，反应生成水约1 g。因本反应通过共沸蒸馏除水，反应中形成了苯-乙醇-水共沸物（沸点64.6 °C，含苯74.1%、乙醇18.5%、水7.4%）。

[3] 加入Na2CO3的目的是除去硫酸和未反应的苯甲酸。如用固体Na2CO3，则需研细后分

批加入，防止大量泡沫产生导致液体溢出。

[4] 若粗产物含有絮状物难以分层，可直接用10 mL乙醚分两次萃取。 [5] 使用和蒸除乙醚时，实验室中要杜绝明火。 【作业】 课本151页1~3题