考研试题 有机化学820

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2016年硕士研究生招生考试试题

考试科目: 有机化学 满分：150分 考试时间：180分钟 注意：所有试题答案写在答题纸上，答案写在试卷上无效。 一、命名下列化合物：（每题1分，共15分） 1.CH2CH2CHCH2CH2CH32.CH3CCH2CH=CHCHOOCH2CH3OHCH33.CH3C=CHCOOHClBrOHSO3H4.5.CH3NO26.7.NHCH38. COCH3CH3O9.O10.COOHCH=CH211.OCCO12.CH313.HCH3BrC2H514.NNO215.O

二、写出下列化合物的结构式：（每题1分，共15分）

1. 乙酰胺 2. 对硝基苯酚 3. β-D-葡萄糖 4. 苦味酸 5. 水杨酸 6. 苯甲醚 7. 苄醇 8. s–2-溴-1-丁醇 9. 3-甲基环己酮 10. 四氢吡咯 11. 丙二酸二乙酯 12. 碘仿 13. 8-羟基喹啉 14. E-3，4-二甲基-2-戊烯 15. 苯肼

三、单项选择题：（每题2分，共30分） 1. 根据环的张力学说，你认为下列环烷烃中，最稳定的是（ ）。

A. 乙基环丙烷 B. 甲基环丁烷 C. 环戊烷 D. 反-1,2-二甲基环丙烷 2. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp3杂化的是（ ）。 A．乙烯 B. 乙炔 C. 苯 D. 环己烷 3. 蛋白质的主键为（ ）。

A. 氢键 B. 肽键 C. 二硫键 D. 盐键

4. 葡萄糖和甘露糖只有C2不同，两者互称为（ ）。

A. 对映异构体 B. 内消旋体 C. 差向异构体 D. 位置异构体 5. 甲苯氯代生成苄基氯的反应属于（ ）。

A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 自由基取代反应 D. 亲电加成反应

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6. 下列化合物按SN1反应，速度最快的是（ ）。

A. CH3CH=CHCH2Br B. CH2=CHCH2CH2Br C. BrCH=CHCH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2Br 7. 下列化合物酸性最强的是（ ）。

A. CH3CH2CH2COOH B. CH3CHBrCH2COOH C. CH3CH2CHBrCOOH D. (CH3)2CHCOOH 8. 下列化合物碱性最强的是（ ）。

A.NH2B.NHCH3C.NH2D.CH3CONH2

+9. 下列化合物有芳香性的是（ ）。

A.B.ONC.D.

10. 下列化合物进行硝化反应，反应速度排序正确的是（ ）。 A. 甲苯﹥苯﹥氯苯﹥硝基苯 B. 甲苯﹥氯苯﹥苯﹥硝基苯 C. 甲苯﹥硝基苯﹥氯苯﹥苯 D. 甲苯﹥氯苯﹥硝基苯﹥苯 11. 下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（ ）。

A. 苄醇 B. 丁二酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰乙酸乙酯 12. 羧酸衍生物都能进行水解、醇解、氨解反应，皂化反应是指（ ）。 A. 酯的碱性水解 B. 酯的酸性水解 C. 酯的醇解 D. 酯的氨解 13. 下列化合物沸点最高的是（ ）。

A.α-氯丙酸 B. α-氨基丙酸 C. α-羟基丙酸 D. α-羰基丙酸

COOHHOHCH314. 下列化合物与

CH3A.HOHCOOH 是对映异构体的是（ ）。

CH3HC.CH3OHCOOHD.HCOOHOHCH3B.HCOOHOH

15. 下列化合物能和菲林试剂反应产生沉淀的是（ ）。 A. α-葡萄糖甲苷 B. 苯乙酮 C. 果糖 D. 苯甲醛

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四、完成下列反应方程式：（每个产物2分，共40分） 1.CH3CH2COClAlCl3浓HNO3-H2SO4Zn-Hg/HCl2.CH3C=CHH2OHgSO4NH2OH3.CH3CH2COOHBr2PCrO3吡啶+1NaOH/H2O2H+-稀HO4.CH3CH2CH2OH5.N

NH3Br2/HOCH3KMnO4/H6.OCHO-浓HO1.NaCN+SOCl27.8.ClCH=CHCH2ClNH22.H2OOH

PH=10

NaNO2/HCl0--5oC

五、鉴别下列各组化合物：（每题4分，共16分）

1. 1-丁醇 2-丁醇 丁醛 丁酮

2. 对甲苯酚 乙酰乙酸乙酯 对甲苯胺 N-甲基苯胺 3. 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 氯苯 4. 葡萄糖 蔗糖 淀粉 蛋白质

六、合成下列化合物：（每题4分，共16分，无机试剂及碳3以下有机物任选）

1. 由苯出发合成 对硝基邻溴苯甲酸

COCH2COCH32. 由乙酰乙酸乙酯及甲苯出发合成

CH3

3. 由对硝基甲苯出发合成 Br4. 由溴代环己烷出发合成

Br

COOH

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七、推结构：（1题6分，2题4分，共10分）

1. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，用高锰酸钾氧化得到没有旋光性的化合物B，B的分子式为C5H10O，B与异丙基溴化镁作用后水解生成化合物C，C有光学活性。试推测A、B、C的结构。

2. 化合物A (C9H10O) 碘仿实验呈阴性，IR谱中1690波数处显一强吸收峰；NMR中δ值1.2（3H）三重峰，δ值3.0（2H）四重峰，δ值7.7（5H）多重峰。A的异构体B碘仿反应呈阳性，IR谱中1705波数处显一强吸收峰；NMR中δ值2.0（3H）单峰，δ值3.5（2H）单峰，δ值7.1（5H）多重峰。试推测A、B的结构式，并给出各谱峰的归属。

八、实验综合题：（8分）

苯胺化学性质有些和苯酚类似，如都能与溴水产生白色沉淀等。实验室中，可以用苯胺和乙酸酐反应制备乙酰苯胺，在反应中，常加少量锌粉。试说明，加入锌粉的目的是什么？乙酰基的引入对苯胺化学活性的影响（或说引入乙酰基的作用）有哪些？并写出两种用苯作为初始反应物制备苯胺的反应方程式。(其它物质任选)