2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题

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2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（一） (2)

2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（二） (10)

2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（三） (17)

2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（四） (28)

2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（五） (36)

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第 2 页，共 44 页 2017年广东工业大学轻工化工学院811有机化学考研导师圈点必考题汇编（一） 说明：①本资料为VIP 学员内部使用，整理汇编了历届导师圈点的重点试题及常考试题。

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一、填空题

1．

__________。

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

2． 命名_____。 【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）

【解析】注意吡啶环上的编号规则：

3． 比较下列化合物构象的稳定性大小：_____。

【答案】 【解析】投影式对于取代环己烷，取代基相同时，取代基位于e 键上的越多越稳定。

4． 分别用中、英文系统命名法命名：_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛；

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用

标记。

第 3 页，共 44 页 5．

_____。 【答案】 【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。

6．

_____。 【答案】

【解析】由反应过程可推导出：A

为

B

为C

为D 为最后烃基化得产物。

7． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

8． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】

【解析】

竣酸衍生物中的的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，效应使红外吸收频率升高，

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

的所以羰基峰向

第 4 页，共 44 页 长波方向移动，

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的波数高；

的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

二、简答题

9． 写出下列转变的机理。

【答案】

10．某含氮化合物经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得

和试推测化合物的可能构造式。

【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得和可确定B 的结构，再由

霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则

11．—芳香化合物A 的分子式为|

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物

B 和

C ,B 能溶于NaOH 溶液并与

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

B 、

C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：