2018_2019版高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2

第2课时酚

[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。

一、酚的结构与物理性质

1．酚的概念及结构

2．苯酚的组成和结构

3．苯酚的溶解性实验

1

2

(1)较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。

(2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。

(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：①高于

65_℃的热水洗；②酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。

(4)C 7H 8

O 含苯环的同分异构体有：

找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。

属于醇类：

属于醚类：

属于酚类：

例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点

答案 C

解析 苯酚和苯甲醇A 虽然在组成上相差一个CH 2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH 直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH 连在烷基上。B 、C 、D 的—OH 都直接连在苯环上，都属于酚类，但B 、D 不与苯酚相差若干“CH 2”原子团，所以都不符。

例2判断下列说法不正确的是( )

A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体

B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶

C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂

D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

答案 A

解析纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。

二、苯酚的化学性质

1．弱酸性

按表中要求完成下列实验，并填写下表：

＋

→

＋

→

＋

3

2.取代反应

+3HBr

在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。

3．显色反应

在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

4．氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较

4

5

2.检验酚羟基存在的方法

(1)过量的浓溴水产生白色沉淀。 (2)滴加FeCl 3溶液会显紫色。

例3 莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物——达菲的原料之一，另一种物质B 的结构简式如下。

(1)A 的分子式为________，B 的分子式为________。

(2)1 mol A 、B 两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。

(3)B 的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有__________种。写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________。 答案 (1)C 7H 10O 5 C 7H 6O 3 (2)

(3)3 (或或)

解析 (1)A 属于醇、羧酸，B 属于酚、羧酸。(2)A 物质中含有3个羟基和1个羧基，均能与金属钠反应，则1 mol A 消耗4 mol 金属钠，B 物质中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol B 消耗2 mol 金属钠；A 中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则1 mol A 消耗1 mol NaOH ，B 中有1个羧基和1个酚羟基，均与NaOH 反应，则1 mol B 消耗2 mol NaOH ；A 中有1个碳碳双键，则1 mol A 与1 mol H 2发生加成反应，B 中存在苯环，1 mol B 消耗3 mol H 2；A 中有1个碳碳双键，则1 mol A 与1 mol Br 2发生加成反应，B 中存在苯环，则1 mol B 与2 mol Br 2

发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。【考点】酚的化学性质

【题点】醇、酚性质的比较

例4(2017·盐城阜宁高二期中)有机物A

的结构简式为

，该物质不具有的性质是( )

A．与FeCl3溶液发生显色反应

B．与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

C．与溴水发生取代反应

D．与乙酸发生酯化反应

答案 B

解析根据有机物A的结构信息可知，有机物A中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基。酚能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，B项错误；酚羟基的邻对位均能与溴水发生取代反应，C项正确；醇羟基能与乙酸发生酯化反应，D项正确。

【考点】苯酚的综合考查

【题点】苯酚性质的综合考查

三、基团间的相互影响

1．苯酚中苯基对羟基的影响

在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。

2．苯酚中羟基对苯基的影响

(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。

(2)苯和苯酚溴代反应的比较

有机物分子内原子或原子团之间的相互影响

(1)链烃基对其他官能团的影响

6

7 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。

(2)苯基对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R —OH<H —OH<C 6H 5—OH

②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他官能团的影响

①羟基对C —H 键的影响：使和羟基相连的C —H 更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

例5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )

A ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B ．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C ．苯酚可以与NaOH 溶液反应，而乙醇不能与NaOH 溶液反应

D ．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr 3作催化剂

答案 B

解析 甲苯中苯环对—CH 3的影响，使 —CH 3可被KMnO 4(H ＋

)氧化为—COOH ，从而使KMnO 4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A 、C 、D 项符合题意，B 项不合题意。

【考点】基团间的相互影响

【题点】基团间的相互影响

1．已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是( )

A ．官能团不同

B ．常温下状态不同

C ．相对分子质量不同

D ．官能团所连的烃基不同 【考点】基团间的相互影响

【题点】烃基对—OH 的影响

答案 D

解析结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团——羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。

2．下列各组物质中互为同系物的是( )

A．乙二醇与丙三醇

B ．与

C．乙醇与2­丙醇

D ．与

【考点】酚类的结构与命名

【题点】酚类的结构特点及命名

答案 C

解析A项，二者的官能团数目不同，不是同系物；B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物； …… 此处隐藏：2403字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……