高三化学二轮复习——官能团的性质及有机化学知识总结

有机物官能团与性质

[知识归纳]

其中：

1、能使KMnO4褪色的有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝

H22H2HC Br O

O

COCH2CH2OO O

[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2

③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团

①消除双键方法：加成反应

②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：

①烷烃、芳香烃与X2的反应

(1) ②羧酸与醇的酯化反应

③酯的水解反应

①不饱和烃与H2、X2、HX

(2)加成反应 的反应

②醛与H2的反应

(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含

、—C≡C

—、

—H

有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应

③醇、醛的催化氧化

一．考点梳理

有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇

有机化学中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：

2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O 3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律

（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律 a、若燃烧后生成液态水： 根据：

可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。

b、若燃烧后生成气态水：

则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。 （2）耗氧量规律

C～ O2 ～ CO2 4H ～ O2 ～ 2H2O 质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g 物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol 可得：

规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）

成正比；相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。

规律二，等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”

部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。 规律三，烃或烃的含氧衍生物

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； ③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； ④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； ⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； ⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定 练习：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃 （1）若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 生成CO2体积（相同状况）最大的是 ；

（2）若取相同体积的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是 生成H2O最少的是

解析：根据以上规律得答案为(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2 2、物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是 A．C2H6 B．C3H6 C．C4H6 D．C7H8 解析：根据以上规律得答案为D

3、由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是（ ）

（A）乙醇（C2H6O）和乙酸（C2 H4 O2） （B)乙醛（C2H4O）和甲醇（CH4O)

（C）丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3） （D）丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3 H8 O2） 解析：根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案为D 二、烃类熔沸点、密度规律

（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。

（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。

（3）在每一烃的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。 练习 ①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷 ④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷等物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（ ）

（A）①＞②＞③＞④＞⑤ （B）⑤＞④＞③＞②＞① （C)③＞④＞⑤＞①＞② （D）②＞①＞⑤＞④＞③

解析：这些烷烃在固态时都是分子晶体，组成结构相似，则相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；当相对分子质量相同（即同分异构体），支链越多，由于空间阻碍作用，分子间距离越大，分子问作用力越小，沸点就越低。其中③、④、⑤为5个碳原子的烷烃，①、②为4个碳原子的烷烃，则不难判断为Ｃ 答案（C） 三、一卤代烃同分异构体种类的规律

（1） 一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子， 一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。

等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子” “等效氢原子”可按下述原则进行判断。 a 同一碳原子上的氢原子是等效的

b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12 个氢原子是等效的）

c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。 （2）烃的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烃，一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为 新戊烷 一氯代物只有一种 （3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，

则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。

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