步步高 同课异构【化学】3.2 醛课件(人教版选修5)1一般
第三章 烃的含氧衍生物第二节 醛
第二节一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构 ⒉乙醛的物理性质 ⑴ ⒊乙醛的化学性质: 加成反应 ⒋乙醛的用途 ⒌乙醛的工业制法
醛
⑵ 氧化反应
二、醛类1、醛类的结构特点和通式 2、醛的化学通性 3、同分异构体 4、常见的醛;①甲醛;②乙 二醛
一、乙醛⒈乙醛的分子组成和结构 分子式: C2H4O
结构式:
O ▏ ‖ H-C-C-H▏
H H
O CH3 C H
球棍模 型
结构简式: 官能团: (醛基 )CH3CHO或
O C H
比例模型
一、乙醛⒉乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 密度比水小,沸点是 20.8℃,易挥发, 易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶
思考:乙醛、苯、CCl4均为无色液 体,如何用最简便的方法鉴别?
一、乙醛⒊乙醛的化学性质
醛 基
- H-C-C-H - H
H
醛 基
易加成, 収生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)
一、乙醛
⑴ 加成反应:Ni CH3—C—H + H—H △
O CH3-CH
O=
CH3CH2OH
+H-H
OH CH3-CH H
一、乙醛1、加成反应
⑴ 加成反应:CH3—C—H + H—H △ H—CN O=催化剂
CH3CH2OH
有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应注意:和C=C双键不同的是,通常情况下, 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应
一、乙醛⑵ 氧化反应①催化氧化催化剂 2CH3-C-H + O2 △ C-OH
O=
2CH3-
O=
乙酸
⑵ 氧化反 应
②与银氨溶液的反 应
在洁净的试管里加入1 mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试 Ag++NH3· 2O=AgOH ↓+ NH4+ H 管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解 AgOH+2 NH3· 2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O H 为止(这时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振 荡后把试管放在热水中温热。 或:AgOH+2 NH3· 2O=[Ag(NH3)2] OH+2H2O H 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
⑵ 氧化反应② 银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO + [ 2 Ag(NH3)] + 2+
-水浴 2OH △
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
说明: ( 1 )乙醛被氧化( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测 定
⑵ 氧化反应做银镜反应的注意几个事项1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少[只能 加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗
⑵ 氧化反应③与Cu(OH)2的反应在试管里加入10%的 NaOH溶液2 mL,滴入2 %的CuSO4溶液4滴~6滴 ,振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL,加热至沸腾。 可以看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色 沉淀是Cu2O,它是由反应中生成的Cu(OH)2被 乙醛还原产
生的。
③乙醛与Cu(OH)2的反应Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO △ CH3COOH+Cu2O+2H2O 该实验可用于检验醛基的存在. 1.Cu(OH)2应现配现用;
注意
2.成功条件:碱性环境(碱过 量)、加热.
问题 乙醛能被溴水和酸性高锰 酸钾溶液氧化吗?
一、乙醛
思考:用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀, 该实验结果可说明什么?
醛基的检验方法:(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
—C—H ,是既有氧化性,又有还原性,
其氧化还原关系为:
O=
小 结
醇O=
氧化 还原
醛 氧化
羧酸
⑴ —C—H 氧化(得氧) ,断C—H键: 2CH3CHO + O2 Cu△ O= O=
2CH3COOH
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ,断C=O键: R—C—H + H2 Ni△
R—CH2— OH
一、乙醛⒋乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要 原料,主要用来生产乙酸、丁醇、 乙酸乙酯等。如: 2CH3CHO + O2催化剂
2CH3COO H 乙酸
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