高中化学 1.3.4 苯及其同系物的化学性质课件 鲁科版选修5

第 3节

烃

第4课时 苯及其同系物的化学性质

目标定位苯及其同系 物的化学性 质

知识回顾

探究点一 酸、

苯与卤素单质、硝

学习探究

浓硫酸 的取代反应 探究点二 苯与氢气的反应探究点三

自我检测

苯的同系物与KMnO4(H

1. 熟 知 苯 及 其 同 系 物 与 X2 、 浓 H2SO4 、浓 HNO3 、 酸 性

KMnO4溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。

学习重 难点：

苯及其同系物分子结构和化学性质。

无 1.苯是

特殊 色、有

气味的液体，把苯倒入盛碘水的试 小 不

液体分层，上层呈紫红色，下 管中，振荡，静置，发 层呈无色 现

有机溶 比水 ，而且溶 剂 凝结成无色晶 荡，发现 ，说明苯是很好的 。 体 将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前 者 ，后者 。

植物油溶于 ，说明苯的密度 苯 沸腾 于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振

C6H6 2.苯的分子式是

,

结构简式是 其分子结构特点：

,

(1)苯分子为平面正六边形结构； (2)分子中6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面内； (3)6个碳碳键键长完全相同，是 一种介于碳碳单键和碳碳双键

之间的特殊化学键。

3.苯易发生取代反应，能发 生加成反 应，难被氧化，其化学性质 不同于烷 苯不能使酸性高锰酸钾溶液 烃和烯烃。 褪色，在空气中能够燃烧， 燃烧时产生明亮的火焰并有

视频导学

浓烟产生，燃烧的化学方程式为 点燃 2C6H6+15O2――→12CO2+6H2O

苯与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 探究 点一 1.溴苯的实验室制 视频导学 (1)实验装置如下图所示。装 取 置中的导管 的作用是导气、冷凝回流。 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中， 同时加入少量铁屑作催化剂，用 带导管的塞子塞紧。观察实验现 象： ①常温下，整个烧瓶内充满红

棕色气体，在导管口有白雾 (HBr 遇水蒸气形成); ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的 AgBr沉淀生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水 的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶

(3)反应方程式为

苯与浓硝酸反应的机理：

视频导学

2.苯与浓硝酸的反应：实验室制备硝基苯的实验装置如右图 所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应 器中。 视频导学 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡， (3) 步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用 混合均匀。 ③在 55~60 ℃下发生反应，直至反应结束。 分液漏斗 的仪器是__________________________ 。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗 (4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤 涤，最后再用蒸馏水洗涤。 除去粗产品

中残留的 ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基 的目的是_______________________ 。 酸 苯。填写下列空白： 大填 (5) 纯 硝 基 苯 是 无 色 、 密 度 比 水 ___( (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸， 事项是______________________________________________ “小”或“大”)的油状液体。 并及时搅拌和冷却 。 _________________________ (2)步骤③中，为了使反应在 55~60 ℃下进行，常用的方法是 (6)苯与浓硝酸反应的化学方程式为 将反应器放在55~60 ℃的水浴中加热 __________________________________________ 。 _______________________________。

3.苯与浓硫酸的反应，苯与浓硫酸常温下不反应，加热时苯 环上的氢原子可被磺酸 基(—SO3H)取代。 方程式为

4.已知，当苯环上有烃基支链时，由于受支链影响，苯环 上与支链相邻的氢及与支链相对的氢都变得更为活泼。 (1)甲苯与液溴在一定条件下的反应方程式：

(2)当苯环上连有—NO2或—SO3H时可以使苯环上其间位氢

原子变得较为活泼，试写出硝基苯与液溴在一定条件下的反应式

归纳 总结通过有 HBr 生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物 (1)(1) 通过有 HBr 生成可判断苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应。苯及其同系物 都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上 都存在一个较稳定的苯环结构，因此具有相似的化学性质，苯及其同系物都能发生苯环上 的取代反应。 的取代反应。 由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性质，如 (2)(2) 另外，由于苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，使得苯的同系物表现与苯不同的性 甲苯与浓 HNOHNO 3 反应可生成三硝基甲苯。 质，如甲苯与浓 3 反应可生成三硝基甲苯。

活学活 用1.下列关于苯的说法中，正确的是 ( D)I

题目解析饱和烃的通式为CnH2n+2(n≥1) , 苯的分子式为C6H6,从苯分子 中的碳氢比来看，苯是一种远没 有达到饱和的烃，故A不正确；

A.苯的分子式是 C6H6,不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，所以属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( 所以属于烯烃 C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发 生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间 的键完全相同 )看，分子中含有双键，

苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式表示苯 的结构只是一种习惯用法，苯分 子中的碳碳键完全相同，是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间的

特殊的化学键，故B不

正确；在催化剂作用下，苯与液溴反应生

题目解析2.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制：①蒸馏 ②水洗 ③用干燥 剂干燥 ④10% NaOH 溶液洗 ⑤水洗， 正确的 操作顺序为 A.①②③④⑤ C.④②③①⑤ ( B) B.②④⑤③① D.②④①⑤③

本题的关键是弄清精制溴

苯的最后两步，用水洗，则需干燥剂干燥，分离出 干燥剂则只能用蒸馏的方 法，所以最后两步应为③ ①。

苯与氢气的反应 探究点 二 1.苯环上碳原子之间形成的是一种介 于单双键之间 特殊的化学键，一般情况下较为稳 定，所以苯及 其同系物不易发生加成反应，而易 发生取代反应。 2.试写出在催化剂、加热、加压条 但是从组成上看苯环是不饱和的结 件下苯、 构，所以在合 甲苯分别与H2发生加成反应的化 适的催化剂和一定条件下可以与某 学方程式。 些物质发生加 成反应。

视频导学

归纳 总结(1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。 (2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液褪色。但因为发生萃取作用可以使溴水褪色， 并不是因发生加成反应而褪色。