板蓝根化学成分研究(Ⅱ)

1

维普资讯 http://www.77cn.com.cn

医药导报 20年 8月第加卷第 8期 01

45 7

论著

板蓝根化学成分研究 ( Ⅱ)丁水平，刘云海， 敬秦国伟，李，昊晓云300 2上海 ( 1华中科技大学同济医学院附属同济医院药学部 .武汉 403;中国科学院上海药物研究所 .[摘 20 3)￣01 要]目的：提取分离板蓝根化学成分。方法：板蓝根用 9%乙醇渗漉， 5用不同极性溶剂分级革取，再分别用硅

胶和大树脂做柱层析分离， L测定纯化合物的理化常数和渡谱数据，鉴定化学结构。结果：从板蓝根中分离得到 3种化】合物：结论：3种为已知化合物 .8种为新发现的，中 6为新化合物，种为首次从自然界中分得的。其中的两种新 I】其种 3化合物分别命名为 i i i t e hdos d i。 s n g o,yr Tni n adon x mb 4[关键词]板蓝根；分离；提纯；新化合物[中国分类号] R 8 . 24 1 [文献标识码] A [文章编号] 10-7 120 )807 4 040 8(0 1'—45 3 0 2

Su y o eCh mia n t u nso u f n ioia F r . td ft e c l h Co si e t fl sl dg t o t (Cr c e e t c u i ra) fDN h i i j I u—a, I i‘ I u- e, Xa=u: . I G Su— n,L Y nhl L n,Q N G ow i州 pg U J i yn (1 o am cui l eate tf r ae c p r n o t aD m T￣ o i l, Me i lC l g,H ahn n￣r y o c n ea d Tc nl y阢Ⅱ 30 0 ogi s t, H pa dc ol e u zog U i s f Si c n ehoo, h 4 03 . a e vh e e￣ C i: . eS ag a hr aet a e ac ntue h hns cdm c re,Saga hn 2 hnh i am cui lRs r Ist,teC i eAae yo Si￣s b nhi a P c e h it e f e'2 0 3 .C ia ) 0 0 1 hn MKI A X 0bbI T ct . .R C ' jc,由 tece i l u i a咖 h hm c哪n h栅虹 d 1 d￣ c r,caim ) M棚Id a a黾 si i aft‘oce e

a ng o f o sT e啪【 w r i le Isi l,, r mt rpyadi nfdb I ees a d[ i ag,l- c m a g h,n ete ypy o t n l e￣u c mlh oa d i i l ce i l rpre ads c rl e d 1 yset l hmc oe s n t t ay l a cr ap i t u r u l i b p a aa s ( . C M U n ) R nl i MSH, N R,v adl .酏： l o pud G b i dfm t t nl x ato t im s￣nn e, ys a 3 cm onsW:otn o ee ao etc fh r z e O a e r h h r s eho e ' agt m htrec tpt s he o t md ro dso ee rtefs mef m aua St e ih cmp ud e i vrdf r t o a ntrlOl .est o o n sw陀 c o h i ti r /￣ m山yi l e rm i seisa oa d f t s p c n s t o h e dol f m hs pa t i c p u d e e 1 w c e c l f r ti ln .Sx o o n sⅦ r e h miu s e o m 3 h do i i bn r, t ey y r￣' r i, e i l d n u￣ ev C I 蚰： h帅 c t o n s ae n w i￣n, a l s l m0 . 0l c q et o t u d r e pg r p n t n mey i丌 s a g眦

K Y WO D I tid oc ot( rce ) I li; uf ao;N wem ons E R S s in i taFr Cuime; sa o Pr ctn e s pud - s gi a f o tn i i i

板蓝根性寒昧苦，有清热解毒、凉血消肿之功效，临床广泛用于抗菌、抗病毒，能抗血小板聚集，还增强机体免疫功能，近年叉发现有抗内毒素作用。为了寻找其药理作用的物质基础.笔者对其进行了化学成分研究，氯仿提取部位分得了两从种新化合物.现将其提取分离流程、化性质、理波谱数据及其化学结构等予以报道。1材料与仪器

2方法与结果

2 1提取和分离板蓝根 1, . 0磨粉后用 9%的乙醇渗漉， 5渗漉液减压浓缩去醇得浸膏，氯仿萃取，分别用硅胶和大孔用并树脂分离得两种化

合物。2 2结构鉴定 .

2 2 1化台物 1的结构鉴定 .子式为

化合物 l是黄色块状固体，碘化

铋钾试剂试验阳洼。EMS显示分子量 30高分辨质谱给出分 l 5,HB q。I R显示有羟基 ( 0 340砌 )一个羰基和 ( 5 1 0锄 )‘ N R中显示有两个等价的甲氧基：3 8 ( H. 6,H M 8 .5 6s

11材料

板蓝根：采集于辽宁省沈阳市苏家屯地区，沈阳经

药材采集供应站自世东鉴定为十字花科植物菘蓝( as d oc i ti i 6 s in g a

f t) o的根：层析硅胶 ( F、I r H ) TC板 c G )青岛海洋化工砸 I,广提供；显色剂：%硫酸乙醇溶液、 5碘蒸汽；剂：试萃取用为化学纯 .析用为分析纯。层

) C MR 86。 N中 10 3的一个季碳为羰基碳，5 1两个 C j 8" 6.的 H

应为甲氧基的碳：综上所述， 3中存在一个羟基，两个甲氧基和一

个羰基： C MR中，季碳外， 7个 C 2个 C 2和 2个 1 N 3陈有 H, H

1仪器 2

Kfx oe显微熔点仪，A C I-8型旋光仪； e l- l J S O DP11 Pr n k

c, 即连接在碳上的氢共 1 7个，加上 1羟基氢， l个氢，个共 8 分子式中正好只有馋个氢，说明分子中的两个氨均以叔胺的形式存在。不饱和度为 1, N R显示有 1 3 C M个碳基碳( 1o 2, 86 . )

Em r 98型红外光谱仪；rce A -0 le 9 5 Bukr M 40型核磁共振仪：rce B kt a A一和 A -0 C】∞ C30型核磁共振仪；^r l和 M T9 M .7 1 . A- 5型质谱仪；

“cIp pR -84 6 ) LbdE M r; . h P1(0~ 0 o (￣a ec X C型细菌内毒素 k N测定攸=[基金项目] 国家自然科学基盘资助课题 (:9782,生 m 380 7 )卫

不饱和度为 1另外在 80 . 5 .; 17 8—16 3之间有 l 5个烯碳 .明分说子中存在 8个烯键，中 1其个以 c=N双键的形式存在，不饱和度为 8。以上可推出分子中共有 4个环 (不饱和度为 4 3—8=1一

1。H M ) N R结合 -H O Y推出存在 4个呈邻接四氢的相互 H。C S

部科学研究基金课题 (:821 ) m 9.-1 0

偶合的芳香质子： 7

, 8, 4,.3d ec H J 7 8 nd7 lt 7t8 1 (ah1,= 7 H )说明有邻位二取代的苯环存在。另外 N R显示存在 2 7, HM 个对称的芳质子： 9 (H,) 2茄.5 2 s和十等价的甲氧基：6, 6 " 8 (H. 35s

I收稿日期] 2 0一 4 0 t 43 0 3[作者简介]丁水平(96 . . 1一J男湖北应城人，读硕士 . 6在主管药师

)其 C M, N R进一步确证了这一点，即存在 80 ( H) 17 8 2xC,

1

维普资讯 http://www.77cn.com.cn

46 7

Heado dcn o. No 8A s 20 r f l Me iie V 1如 t 0

5 (×C j,4 ( 6 I2 H ) 18 02×c。又因分子中除此外别无对称质子 )和碳，明分子中存在一个对称的苯环 (’6位或 3 .’说 2,’’5位分

没有 c ' c]即连接在碳 j的氢共有 7, H和， H 个加上 1个羟基氧P tn (】 18 (『 ) J￣io H x i, n fx【、 (xI 1 J ,

别为甲氧基或芳质子)。进一步研究 C' 2MR谱，]发现 l显示出高度的芳香化 (即在 80—16 3之间有 1 17 8 5 5个烯碳： 7个 C H和8个季碳即除了 1个邻位二取代苯环；个对称取代的苯， 1环和 1 C=N双键外 .子中另外还有 1个分个烯键存在在高场区，除两个甲氧基的碳外 .有两个 C 2。还 H .H一。 N h出存 HY q推在以 F结构片断： 一C 2一c H一。根据以上的特征，查阅已并 知生物碱的骨架，推测 3的骨架如( ) a式所示，为喹唑酮类生物碱一

】 '2 3 4’

】 8 】 8昕 】8 0 4 【 3 3 7 6 9 5

56’ T’ ( m 2 x

】8 0 4】 8町 】6 6 3 5【 6 6 9 5s 7 7 I 4 s 3醛 s

现已证明分子中存在邻位二取代的苯环、个对称取代的 1苯环和结构片断： 一c一.以 3个取代基的位置只能一c 所是 l~7位。具体可能有以下三种情况： ( ) ( ) ( )’’如 b,C、d式所示 N E照射单峰的烯质子占 4 1 b) . O 77 (H,8时两个等价的芳质子赫 9( H ) 2 …… 此处隐藏：4222字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……