选修5有机化学基础第一章第三节卤代烃教案

卤代烃的概述和性质 适用学科 高中化学 适用区域 鲁教版适用地区 知识点 适用年级 课时时长（分钟） 高中二年级 60 溴乙烷的物理性质和化学性质，溴乙烷的水解反应，溴乙烷的消去反应；卤代烃的定义和性质 知识与技能：了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质；掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发教学目标 生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 过程与方法：通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 情感态度与价值观：通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与 欣赏。 教学重点 1. 溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2. 试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。 教学难点 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。

教学过程

一、 课堂导入

我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。

二、复习预习

1、复习必修2中学习的关于卤代烃的性质； 2、复习甲烷、乙烯、乙炔等烃的性质； 3、预习卤代烃的物理和化学性质。

三、知识讲解

考点1：溴乙烷

溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。 分子式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 1、物理性质

无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。

烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2、化学性质

(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr

解释：在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。 注意：

①为增大反应速率，应采取以下措施：充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。

②采用水浴加热：因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。

③溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。 ④氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （2）溴乙烷的消去反应

实验过程：①大试管中加入5mL溴乙烷；②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热；③向大试管中加入稀HNO3酸化；④.滴加2滴AgNO3溶液。

实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.

反应方程式：CH3CH2Br 注意：

CH2＝CH2+HBr

① 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。 ② 乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解。

③ 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色。

④ 札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。

考点2： 卤代烃 1.定义和分类.

(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 卤代烃的通式：R—X. (2)分类：

①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃。 ③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃。 ④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。 2.物理通性:

(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.

（沸点和熔点大于相应的烃）。

(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。 3化学性质：与溴乙烷相似。 (1)水解反应

NaOHR-X+H2O????R-OH+HX Δ(2)消去反应：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应的，只有与卤原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢才能发生消去反应。

乙醇R-CH2-CH2-X+NaOH????R-CH=CH2+NaX+H2O Δ4、对环境的污染

氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成氧空洞的主要原因。 5、卤代烃中卤原子的检验方法

加稀HNO3酸化加AgNO3溶液加入NaOH水溶液RX???????R-OH??????R-OH?????? Δ6、

若产生白色沉淀，则为氯 若产生浅黄色沉淀，则为氯 若产生黄色沉淀，则为氯

四、例题精析

【例题1】下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是( )

A．①② C．②④

【答案】B

【解析】卤代烃发生消去反应的条件是：卤素原子相连C的邻位碳上必须有H，故选③④。

B．③④ D．①③

【例题2】国外学者在加氯消毒后的自来水中，分离出13种具有潜在恶性致畸、致癌、致突变的挥发性卤代烃等物质，引起了人们的关注。怎样才能将自来水中所含的这些有害物质含量降低至安全范围内呢？研究表明将水煮沸3分钟不失为一个好方法。下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) ．A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质

C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，副产物可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的

【答案】B

【解析】本题C项易错判，卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争性的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要的，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应，所以CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，CH3CH2CH2OH为副产物，C正确。

课程小结

1、主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应和消去反应；

2、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣， …… 此处隐藏：1610字，全部文档内容请下载后查看。喜欢就下载吧 ……