《有机化学（第二版）》第12章 醛酮和核磁共振

第十二章 醛酮和核磁共振

一、 命名下列化合物：

1.CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCCH2CH3O3.CCH3O3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基环戊基甲酮 4.CH3OCHO5.6.CHO苯乙酮 CCH3O3－甲氧基苯甲醛 7－甲基－6－辛烯醛 8.7.CH2=CHCCH2CH3OCH3CH2CHOC2H5OC2H59.NOH1－戊烯－3－酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟 10.CH3COCH2COCH311.(CH3)2C=NNHNO2NO2丙酮－2，4－二硝基苯腙

2，4－戊二酮

二、 写出下列化合物的构造式：

1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮

OCH3CH=CHCHOCOCCH3CH3

4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲

CH2CH2CHOH2C=NNHOH

C=NNHCNH2CH3OCH3

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛

CH2CCH2CH2CH3OCH3CHCHOBr

9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛

CH2OOCH2CH2OCHOOH

三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。

CH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH3CH2CHCHO(CH3)CCHO醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛 CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CCH(CH3)2O

酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮

四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：

1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH

3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN

CH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHSO3NaOHCH3CH2CHCN

6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸

OHCH3CH2CHCHCHOCH3BrCH3CHCHO

CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH2OCH2

10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼

CH3CH2COONH4CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH

五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

1,CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO2.40%NaOHaqCH3%NaOHaqCH3COOH+CH3CHOCH3CH2OH3.CH3CHO+HCHO40CH2OH+HCOONa4,CH3CHOKMnO4CH3COOH5.CH3CHOKMnO4,H+HOOCCOOH

六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？

NO21.CCH3O+HNO3H2SO4CCH3O2.CCH3O过量Cl2,-OH -CO+HCCl3O+3.CCH3ONaBH4H2OCHCH3OHCH34.CCH3O+MgBrCC6H5OMgBrH3O+CH3CC6H5OH

七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。

1.CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2,NaOHNaHSO3-HCI3+CH3CH2COOOHCH3CCH2CH3SO3Na2.不发生卤仿反应反应

CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHONaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3Na3.CH3CH2OH不与饱和亚硫酸氢钠 CH3CH2OH4.I2,NaOHHCI3+HCOO-CHO不发生卤仿反应 CHONaHSO3CHSO3NaOH5.CH3CH2COCH2CH3不发生卤仿反应 CH3CH2COCH2CH3

6.NaHSO3OHCH4CH2CCH2CH3SO3Na

CH3COCH3COI2,NaOHCOO-+HCI3CH3CONaHSO3CH3CSO3NaOH7.CH3CH(OH)CH2CH2CH3不与饱和亚硫酸氢钠反应 CH3CH(OH)CH2CH2CH38.I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-不与饱和亚硫酸氢钠反应 COCONaHSO3CHOSO3Na

八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

1.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2

1.>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2

CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CF3CHO,CH3COCH=CH2>CH3CHO, CH3COCH3,>>CH3COCH=CH2

九、 用化学方法区别下列各组化合物。

1， 苯甲醇和苯甲醛。

解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。 2．己醛与2－己酮。

解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。 3．2－己酮和3－己酮。

解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。 4．丙酮与苯乙酮。

解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。 5．2－己醇和2－己酮。

解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。 6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。

解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。 以上各小题写出反应方程式。

十、 完成下列反应;