有机化学习题-F(3)

有机化学习题

上海大学

化学系

第十三章 含氮化合物

1．命名下列化合物

(1)CH3CH2CHCHCH3NO2CH3 CNNO2(6)NH2CH3NHCH3NO2(8)(2)C6H5NH(CH2CH3)2N(CH3)2(4)NH2 (3) (5) (7)

(9)H2N-CH2(CH2)2CH2NH2(10)HO-CH2CH2CH2-NH2(12)(CH3)2CHCH2N (CH3)3 I (11)(C2H5)4N OH2．写出下列反应的产物。 （1）

CH3OHO

Fe+HClNO2CHO?（2）

CH3NO2NaOH Zn+HCl??△Cl+C2H5ONa?（3） NO 2

3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。 CH 3

CH3CH2-C-NO2CH3CH2NO2CH3NO24．用苯作原料合成下列化合物。

（1）苦味酸 （2）4-硝基二苯醚 （3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。

NH2NH2NH2NH2NH2NH2NO2

BrNO2OCH3ClNO2

2

已知：相应酚的pka 值如下所示：

OHOHOHOHOHOHNO2BrNO2OCH3ClNO2 9.347.59.91810.289.183.96

6．写出分子式C4H11N的脂肪胺所有的同分异构体并命名。 7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。 8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。 9．从适当原料合成下列化合物。

OOC(CH2)4CH3OCH2CHCH2（1） （2）

CH3OO（3） （用作 原料） （4）

10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。 11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag2O-H2O再加热。 （1） CCl〖 6H5CH2N (C2H5)3〗

CH3CHCHN (CH2)11CH3（2） 652CH3Cl〖 〗CH2COOCH2CH3O

12．完成下列转化。

OO

13．如何分离下列化合物。 （1）CHCl3，C6H5NH2，C6H5COOH （2）N、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。

COOC2H5NH2ClCl（1） （以甲苯为原料） （2） （以苯为原料）

NH2NO2 3

OCH3NH2NH2Br（3） （以苯甲醚为原料） （4） （以苯为原料） COCH 3

NH2Br（5） （以甲苯为原料）

Br

CH3（6）CH3(CH2)3CH2NH2

（7）C6H5NHCH2(CH2)4CH3（以苯胺为原料） （8）C6H5NHCH(C2H5)2（以苯胺为原料） （9）N-乙氧基苯基乙酰胺（以苯乙醚为原料） 15．合成下列化合物。

（1）由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺 （2）由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸 16．合成下列化合物。 （1）由苯合成二氟联苯 （2）由苯合成间溴碘苯

（3）由甲苯合成邻苯二酚

17．从合适原料合成下列化合物。 （1）邻氯苯甲腈 （3）间氟甲苯 （6）邻二硝基苯

（2）间羟基苯乙酮 （4）对氟甲苯

（5）2, 4, 6-三溴苯甲酸（用间氨基苯甲酸为原料）

（7）间二硝基苯

（8）邻溴对甲苯肼

18．写出下列各组化合物起偶联反应的产物（注意：何者是重氮剂，何者为偶氮

剂） （1）间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸 （2）对氨基苯磺酸和二苯胺 （3）苯胺和4-甲基-1-萘酚

（4）2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸 （5）4, 4’-二氨基联苯和 4-氨基-1-萘磺酸

19．推测下列化合物可能的构造：分子式为C7H7NO2的化合物（A）（B）（C）

和（D）它们都含有苯环。 （A）能溶于酸和碱中

（B）能溶于酸而不溶于碱

4

（C）能溶于碱而不溶于酸 （D）都不溶于酸和碱中

20．分子式为C14H13NO的化合物（A）不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。（A）

与NaOH一直回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上，用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出，得化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀，把去掉（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）析出。（C）能溶于NaHCO3溶液，其熔点为122 oC。试推测（A）（B）（C）（D）的构造式并写出上述反应式。

第十四章 周环反应

1. 推测下列化合物电环化时产物的结构

(1)(2)HHCH3CH3(3)HHhvCH3CH3

2. 写出下列反应的预期产物

H(1)HClCl(2)HD(3)HDHhv(4)Ohv(4)HCH3CH3

CH3H3C(5)H

3. 推测下列化合物环加成时产物的结构：

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