2008-2009(二)有机化学(A)试卷答案

（勤奋、求是、创新、奉献）

2008～ 2009学年第 2 学期考试试卷

主考教师： 张华

学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________

《有机化学(二)》课程试卷A

（本卷考试时间 120 分钟）

一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1

分，共10分）

1.

2.

5－甲基－2异丙基苯酚 5－甲基2－乙基庚醛

3.

4-溴-2-戊酮

4.

3-乙基－3－戊醇

H3C

C

O

CH2

CH

H3

Br

5．(CH3CH2)3CCOOH 6．烯丙基乙烯基醚 2－乙基丁酸

H2C

HC

H2C

OCH

CH2

7． 3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛 8． 4－硝基苯甲酰氯

COCl

H3CC

CH3

CH

H2

CCH2C

CHCHO

CH3NO2

9．N-甲基-N-乙基对溴苯胺 10．5－甲基－2－呋喃甲酸

H3

Br

N

2H5

H3C

OOH

二、 简略回答下列问题。（本题共8小题，每小题3分，共24分）

1．将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序：

B>C>A>D

2．下列化合物中，可进行Cannizzaro反应的有： A. 乙醛 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 呋喃甲醛 B D

3．将下列化合物按亲核加成活性大小排列成序：

(1)

CF3CHO

(2)

CH3CHO

(3)

ClCH2CHO

(4) CH3COCH3

1>3>2>4

4．比较下列化合物的酸性大小：

A>B>D>C

5．下列化合物可以发生银镜反应的是： (A) HCOOC2H5 (B)

A C

6．下列化合物按碱性由强到弱排序。

(C) CH3CH2CHO (D) CH3CH2COCH3

A．甲胺 B. 对硝基苯胺 C.苯胺 D. 2，4-二硝基苯胺

A>C>B>D

7．下列化合物中能发生碘仿反应的化合物有：

(A) CH3CHO (B) (C2H5)2CO (C) CH3COCH2CH2CH3 (D) CH3CH2CH2CHO A C

8．在下列羧酸酯中，哪些能进行自身Claisen酯缩合反应?

A. 甲酸乙酯 B. 乙酸正丁酯 C. 丙酸乙酯 D. 三甲基乙酸乙酯

B C

三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）

1．

2

．

3．

稀NaOH水溶液

CH

CH

CHO

4．

CHO + CH

3CHO

5．

H2COCl

H2Cl

6．

NH2

7．

O

8．

9．

CH2=CH2，CH3CH2N(CH3)2

OH

NN

10．

11

．

12．

四、 用化学方法区别下列各组化合物。（本题共3小题，每小题4分，共12分）

1．甲酸 丙二酸 反丁烯二酸

Br2/Cl4褪色的是反丁烯二酸，发生银镜反应的是甲酸

2． (A)苯酚 (B)苯甲醇 (C)苯甲醛 苯酚与三氯化铁显紫色 苯甲醛能发生银镜反应 3．

加入对甲苯磺酸:A发生反应，产物溶于氢氧化钠 B发生反应，但产物不溶于氢氧化钠 C不发生反应

五、 推测下列化合物的结构。（本题共2小题，每小题5分，共10分）

1．某化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺发生反应，不能与Tollens试剂发生反应。A经LiAlH4还原后的化合物B，分子式C9H12O2，A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得到化合物C，分子式为C9H12O，C与NaOH反应再和碘甲烷反应得到化合物D，分子式为C10H14O，D用高锰酸钾氧化后得到对甲氧基苯甲酸。写出A、B、C、D的结构式。

OH

OH

OH

OCH3

ABC

D

CH2CCH3

O

CH2CHCH3

OH

CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

2. 二个芳香族含氧化合物A和B，分子式均为C7H8O。A可与金属钠作用而B不能。用浓氢碘酸处理，A容易转变为C(C7H7I)，而B能生成D(C6H6O)，D遇溴水迅速产生白色沉淀。写出A，B，C，D的构造式以及相关反应式。

CH2OH

OCH3

CH2I

OH

ABCD

六、 以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（本题共5小题，每小题4分，共20分）

1．用正丙醇为原料合成正丁醇(无机试剂与必要试剂任选)。

合成格式试剂与甲醛反应

O

以及必要的原料合成。

O

2．

Michael加成与Claisen缩合联用

3．以环己醇为原料(无机试剂任选)合成：

环己醇钠与3－溴环戊烯反应 4．

用丙二酸二乙酯以及必要的原料合成

HOOC

O

(Michael加成与Claisen缩合联用)

。

。

丙二酸二乙酯与1.5－二溴戊烷反应， 环化，脱羧。

5．以苯胺为原料(无机试剂任选)合成间溴苯胺。

苯胺合成硝基苯，溴化，还原

以

6．

CH2CH2OH为原料(其它试剂任选)合成CH2NH2

。