2016届《创新方案》高考化学大一轮复习课件 第九章 有机化合物

【编者按】 选修《有机化学基础》的班级请使用本章复习，没有 选修《有机化学基础》的班级请使用第十章复习。

第三节[高考导航]

烃的含氧衍生物

1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转 化关系。 2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物 的安全使用问题。

1.醇、酚的相关概念 (1)醇的相关概念 ①羟基与 烃基 或 苯环 侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元 醇的分子通式为 CnH2n+1OH(n≥1) 。

②醇的分类

(2)酚的相关概念：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最 简单的酚为苯酚(结构简式为 2.醇、酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 )。

升高 高于 易

(2)苯酚的物理性质

粉红

酒精

3.醇、酚的化学性质 (1)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示， 那么醇发生化学 反应时化学键的断裂情况如表所示：

反应 断裂的价键 与活泼金 ① 属反应 催化氧 化反应 与氢卤 酸反应 ①③ ②

化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑ Cu 2CH3CH2OH+O2――→ △ 2CH3CHO+2H2O △ CH3CH2OH+HBr――→ CH3CH2Br+H2O

分子间脱 ①② 水反应 分子内脱 ②⑤ 水反应

2CH3CH2OH浓硫酸 ――→ 140 ℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O

浓硫酸 ――→ 170 ℃ CH2===CH2+H2O

酯化反应 ① CH3COOCH2CH3+H2O

(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理 解) 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯 环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性(苯环影响羟基) 电离方程式为 酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： ,俗称石炭酸，

。 ②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：

。 ③显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显 紫色 ，利用这一反应可 检验苯酚的存在。 ④加成反应(与 H2): +3H2催化剂 ――→ △ ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红色；易被 酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应： +nHCHO催化剂 ――→

n

+(n—1)H2O

1.判断下列说法的正误并说明理由，明确醇、酚的相关性质 醇的性质 ①可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水。( ) ②所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( ) ③向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。( ④用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 ℃。( ⑤反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑+H2O 属于取代反应。( 酚的性质 ⑥往苯

酚钠溶液中通入少量 CO2 生成 Na2CO3。( ) ⑦苯酚与 Na2CO3 溶液反应的离子方程式为 2 +H2O+CO2↑。( ) ⑧ 互为同系物。( )- +CO2 3 ―→2

) ) )

提示：只有羟基碳上有氢的醇才能发生氧化反应，与羟基碳相邻的碳上有氢 的醇才能发生消去反应，②错误；⑤属于消去反应；⑥中只能生成 NaHCO3;⑦ - 中生成 HCO3 ,不能生成 CO2。

答案：①√

②×

③√

④√

⑤×

⑥×

⑦×

⑧×

2.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？

提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液 是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶 液是苯酚溶液。 3.分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 提 示 ： 分 子 式 为 C7H8O 的 芳 香 类 有 机 物 可 以 有 五 种 同 分 异 构 体 ：

角度一：醇的结构与性质 1.下列有机物分子中不属于醇类的是(

)

解析：—OH 与苯环直接相连的有机物属于酚，B 项就是萘酚；A 中与—OH 直接相连的是—CH2—,—CH2— 属于烃基，A 属于芳香醇； C 是一个二元醇，且—OH 也是与烃基直接相连的；D 中的—OH 与环 烷烃基相连，属于醇类化合物。

答案：B

2.乙醇分子中不同的化学键如图所示：

下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是( ) A.和金属钠反应键①断裂 B.在 Cu 催化下和 O2 反应键①③断裂 C.和浓硫酸共热 140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D.与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂

解析：乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙 醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断 裂；酯化反应：①断裂。

答案：D

3.醇类化合物在香料中占有重要的地位。 下面所列的是一些天然的或 合成的醇类香料：

下列说法中正确的是( ) A.可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有碳碳双键 B.②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C.④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验 D.等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量 相同