高考化学常见官能团的性质和同分异构体(学生)

常见官能团的性质

官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用，而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质

注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应

（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式：

烃的含氧衍生物的燃烧通式：

（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；

③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。

（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：

Cu2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O

当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：

当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。

（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如：

2CH3CHO O2 催化剂 2CH3COOH

银镜反应，醛基被Ag NH3 2氧化。如：

△

CH3CHO 2 Ag(NH3)2 2OH CH3COO NH4 2Ag 3NH3 H2O

醛基被Cu(OH)2氧化。如：

CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O

2. 取代反应。

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有：

（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

光

CH4 Cl2 CH3Cl HCl

（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

（3）酚与浓溴水的取代。如：

（4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

CH3CH2OH CH3

COOH

CH3COOCH2CH3 H2O

（5）水解反应。水分子中的 OH或 H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。 ①卤代烃水解生成醇。如：

CH3CH2Br H2O NaOH CH3CH2OH HBr

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

CH3COOC2H5 H2

OCH3COOH C2H5OH

CH3COOC2H5 NaOH CH3COONa C2H5OH

③二糖和多糖水解成单糖。如：

(C6H10O5)n nH2O nC6H12O6

④蛋白质水解生成氨基酸。

3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。 （1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如：

CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br

（2）含碳碳三键的物质，如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如：

CH CH 2Br2 CHBr2CHBr2

（3）苯环与氢气加成。如：

（4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如：

Ni

CH3CHO H2 CH3CH2OH

CH3O

|||

Ni

CH3 C CH3 H2 CH3 CH OH

4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。

（1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如：

醇

CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 NaBr H2O

（2）含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件：与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如：

CH3|浓H2SO4浓H2SO4

CH3CH2OH CH2 CH2 H2O，CH3 CH OH

170℃170℃

CH3|

CH3 CH CH2 H2O，CH3 C CH3不能发生消去反应。

|CH3

1、对结构简式如图所示的有机化合物，下列说法不正确的是（ ） A．该有机物与Na、NaOH、NaHCO3 均能反应 B．1mol该有机物与 浓溴水反应，最多消耗3molBr2

C．一定条件下，该有机物能与氢气、甲醛（HCHO）发生加成反应 D．该有机物能发生加聚反应，但是不能发生缩聚反应

2、乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

下列叙述正确的是 （ ） A．该反应不属于取代反应 B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4

C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯

D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素

3、下列有关工程塑料PBT）的说法中，正确的是（ ） A．PBT是加聚反应得到的高分子化合物 B．PBT分子中含有羧基、羟基和酯基 C．PBT的单体中有芳香烃

D．PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应

4、双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是（ ）

A．双酚A的分子式是C15H16O2

B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3 C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D．反应②的产物中只有一种官能团

5、三氯生是一种抗菌剂，其结构如图所示，遇含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。下列说法不正确的是（ ）

A.三氯生的分子式是C12H6Cl3O2 B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体 C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应 D. 1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应

3

HOH2N

2COOH3

6、对的表述不正确的是( ) A．能和盐酸、氢氧化钠反应

B．1mol能与3molBr2在苯环上发生取代反应

C．使FeCl3溶液显紫色

D．能与NaHCO3反应产生CO2

7、对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是（ ）

A．上述反应的原子利用率可达到100%

B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰 C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D．lmol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH

8、羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

OO

OH+(乙醛酸)

(羟基扁桃酸)

COOH

下列有关说法正确的是（ ） A．该反应是加成反应

B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应

9、新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，确的是（ ）

A．该物质的分子式为C17H16NO5

B．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰 C．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀

D．该物质在酸性条件下水解最终可以得到4种物质

10、下列说法不正确的是（ ）

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

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