高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第5章

第五章 脂环烃

*一、 命名下列化合物：

1.2.CH=CH2CH3CHCH3CH3CH31－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯 3.CH3CH3CH2CH34.CH3CH3CH31，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷 5.6.7.CH31，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯

二、 写出下列化合物的结构式。

1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯

CH3CH3CH3CH33． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯 CH3

5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯

三、 写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。

CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5CH3

环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷

四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。

1.CHCH32.CH=C(CH3)2CH33.CH3CH3

没有 没有 没有

4.CH3CH3有顺反异构，如右 CH3CH3CH3CH3

5.ClClCH=CHCH3HC=CCH3H有顺反异构，如下式： ClHC=CHCH3HC=CHHC=CCH3HCH3

ClCl

Cl6.Cl有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。 ClClClHHHClClHClHClHClClHClHClHHHClCl

*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。

1．异丙基环己烷 2．顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 3．反－1－甲基－2－异丙基环己烷 4．反－1－乙基－3－叔丁基环己烷 CH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3C(CH3)3CH3(CH3)3CCH3CH35.CH3C(CH3)3

*六、完成下列反应式。

H2/NiBr2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I1．

CH3

CH3H2CH3CH32.Br2CH3OOOCH3BrBrO3CH3COCH2CH2CH2CHOBrHBr

CH2=CHCNCNBr3.2Br2BrBrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5

4.CH3+hvBr2CH3Br

七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:

① ①催化加氢后生成乙基环己烷 ② ②和溴作用可加四个溴原子

③ ③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。 解：该二聚体的结构及各步反应式如下：

H2/NiCH2CH3CH=CH22Br2BrBrCHCH2BrBrKMnO4HOOCCCH2CHCH2CH2COOH

八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。

解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。

CH3CH3O3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3COOH

*九、分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:

① 三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应

的溴是（A）的两倍。

② 三者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。

③ （B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。

④ （B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。

解： A:B:CH3CH2CCHBrC:CH3CCCH3+Br2Br

CH3CH2CCH3CCH++22Br2Br2CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3C(Br2)C(Br2)CH3CCH3

Cl+HClCH3CH2CCH3CCH3CH2CCH3CCCH3CH++2HCl2HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3HgSO4,H2SO4CHCCH3CH+H2OAgNO3CH3CH2CCH3OCH3CH2CCAgCH3CH2C+