新型含吡唑基异恶唑啉衍生物的合成及晶体结构

为实现多种活性成分的有效叠加和为药物筛选提供先导化合物,以吡唑甲醛1和氯代苯甲醛肟3为原料,经过缩合、环合反应得到了16种未见报道的含吡唑基异恶唑啉衍生物,并通过元素分析、1 H-NMR、IR及MS对这些化合物进行了表征.对4c4,5-二氢-3-苯基-5-(1-苯基-3-甲基-5-苯氧基-吡唑-4-基)-4-(4-甲氧基)-苯酰基异恶唑啉的X射线晶体衍射研究表明：其属于三斜晶系;P1空间群;晶胞参数a=0

第 1 1卷第 3期 21 O 2年 5月

杭州师范大学学报 (自然科学版 )J u n l f a g h uN r l n e s y N trl c n eE io ) o ra o H n z o o ma U i ri ( a ua S i c dt n v t e i

V0 . 1 I 1 No 3 .Ma 0 2 y2 1

DOI 0 3 6/.s n 1 7— 3 X. 0 2 0 . 0 :1 . 9 9 j is . 6 4 2 2 2 1 . 3 0 7

新型含吡唑基异嗯唑啉衍生物的合成及晶体结构

费婷虹，英雷，方明周刘(州师范大学材料与化学化 _学院，江杭州 3 0 3 )杭 T -浙 10 6

摘要：实现多种活性成分的有效叠加和为药物筛选提供先导化合物，吡唑甲醛 1和氯代苯甲醛肟 3为以 为原料，过缩合、合反应得到了 1经环 6种未见报道的含吡唑基异嗯唑啉衍生物，并通过元素分析、H— M R、 N I R及 MS对这些化合物进行了表征 .对 4,一氢一一基一一卜苯基一一 c 5二 4 3苯 5( 3甲基一一氧基一唑一一 )4(一氧基 ) 5苯吡 4基 -一4甲一 苯酰基异嗯唑啉的 X射线晶体衍射研究表明：属于三斜晶系；其 P1空间群；晶胞参数口 0 5 9 5 6 n 6一 . 8 ( ) m,— 81 0 7 2 ( 4) n, c 1 1 3 2 1 ) n . 2 1 1 m一 . 6 2( 2 m;a一 9 . 4 4),口： 9 . 9 3),一 1 0 4 9(。 2 6 7(。 8 4 7(。 0 . 6 4);D 1 8 一 .2 7m g m; L一 0. 6 m 08 m;V= 0. 3 2( 4) nm。;F( )一 27 68 5 1∞o 8;Z一 1;R l 0. 7 8;w R2= 0. 8 .= 08 17 5

关键词：吡唑；1 3偶极环加成；嗯唑；体结构，-异晶中图分类号： 2 . 06 6 5文献标志码： A

文章编号：1 7—3 X( O 2 0— 2 60 6 4 2 2 2 1 ) 30 2 - 6

吡唑衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，具有广谱的生物活性.吡唑类药物具有多种生理作用，

如止痛、退烧、抗发炎、心律失常、抗镇静、痉挛、抗抗糖尿病和抗菌等口] ;而吡唑衍生物具有超高效、低毒、低残留、环境友好的性质，农药领域也得到了专家的高度关注，成

为热点研究课题之一 .另外，对在

异嗯唑类衍生物也是一类具有优良生物活性的化合物，是制备一些稠杂环及某些药物和天然产物的前提物.为了将吡唑类衍生物的活性叠加到异嗯唑啉类化合物中产生新的高效广谱化合物，文采用亚结构本连接法将吡唑基和异嗯唑基引入同一分子中，成了 1合 6种未见报道的 4 5二氢一一基一一 1苯基一一 ,一 3芳 5 (一 3甲基一一 5取代一唑一一 )4芳酰基异嗯唑啉衍生物，以期实现多种活性的叠加并为药物筛选提供先导化合吡 4基一一物，合成路线如反应式 1其 .

1实验部分 1 1仪器与试剂 .

VainMec r— ls 0 r ru yP u 0型核磁共振仪 ( a 4内标 TMS,溶剂 C 1) r k rT n o2 DC 3;B u e e sr 7红外光谱仪

( r;京泰克 X 5微熔点仪 ( KB )北一显温度计未校正 ),Agln一9 5质谱仪，Vai E I i t 7 e 5 r L II型元素分析仪， o Hi c i一5 0 R AX SS I E单晶衍射仪.成所用试剂均为分析纯或化学纯，柱层析用硅胶为青 t h 4 0,— I P D R a F合岛海洋化工厂产品.参照文献 E]法合成 1苯基一一 s方一 3甲基一一代一一唑甲醛 1 5取 4吡，查尔酮 2的合成参照文

献 E] 6.收稿日期： 0 1 l— 8 2 1 - 12

通信作者：方明 ( 9 6 )男，授，士，要从事杂环化学研究 .— i f i8 9 sh .o 刘 1 6一，教博主 E mal ml 5@ o u cr: u n