高中化学 烃和卤代烃课件

第42讲 烃和卤代烃

考点1 卤代烃的水解与消去 例1 按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B____________、 D____________。 (2)反应①~⑦中属于消去反应的是____________。 (填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤,得到的E 可能的结构简式为________________。 (4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构 简式，并注明反应条件)_______________________ ____________________________________________ ____________。

【答案】

【点评】 卤代烃与醇均能发生消去反应， 其反应原理相似，但它们消去反应的条件有 明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH 醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓 H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别， 以免混淆。

考点2 与卤代烃相关的有机合成和推断

例2

(1)A的结构简式是__________,名称是__________。 (2)① 的 反 应 类 型 是 __________ , ③ 的 反 应 类 型 是 __________。 (3)反应④的化学方程式是______________________。

【解析】 根据反应①的条件及产物可以推知A 为，根据产物及消去反应的特点，可以推出②④发 生两次消去反应。 【答案】

【点评】 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合 成中具有很重要的作用主要有： 1.烃与卤代之间的转化：(烷烃)―→卤代烃 ―→单烯烃―→二溴代烃―→二烯烃―→1,4加

成产物或1,2加成产物。2.引入多个羟基。 3.在指定位置引入官能团。

考点3 卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验 例3 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的 数目和种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体11.4 mL; ②加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层； ③冷却后加入稀硝酸酸化； ④加入AgNO3溶液至沉淀完全； ⑤过滤，洗涤沉淀并干燥； ⑥称取干燥后的沉淀的质量。 回答下列问题：

(1)加入NaOH溶液的目的是 促进卤代烃水解 _______________________________________; (2)加入过量AgNO3溶液的目的是 将水解生成的X-完全反应生成AgX沉淀 _______________________________________; (3)若加入AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此 Br 卤代烃中的卤素原子是______;

(4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6 g,又知其卤代烃 液体的密度是1.65 g· -3,其蒸气密度是相同状态下 cm 甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤 2 素原子的数目为______,该卤代烃可能的结构简式 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 为___________________________。

【解析】 加入NaOH溶液是为了促进卤代烃水 解，加入过量AgNO3溶液可与水解生成的NaX完全 反应生成AgX沉淀，因得到

浅黄色沉淀，证明X原 子 是 Br 原 子 ， M=11.75×16 g· -1=188 g· -1 与 mol mol AgBr的摩尔质量吻合。

说明该卤代烃一个分子中含2个卤素原子，烃基部 分相对质量为188-160=28,商碳求余，该卤代烃为 C2H4Br2,结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。

【点评】 实验要注意溶液的酸碱性影响， 本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行，进 行卤素离子检验时必须先酸化，又如糖类物 质水解是在酸性条件下进行，故对产物的检 验时，应该对溶液先碱化再进行。通常所说 的“酸化”与“碱化”。

卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错 误：一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子 状态存在，直接加入量AgNO3 溶液进行检验； 二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶 液的呈碱性，必须加入硝酸酸化后再加入 AgNO3溶液这一操作。

1. 下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中，产物只含有一种官能团的反应是( B )

A.①④ C.②③

B.③④ D.①②