红外光谱解析方法(含结构分析实例)

第五节

红外光谱解析方法

一、IR光谱解析方法 二、IR光谱解析实例

一、IR光谱解析方法1.已知分子式计算不饱和度

2 2n4 n3 n1 U 2

不饱和度意义：

U 0 分子中无双键或环状结 构 U 1 分子中可能含一个双键 或一个环 U 4 分子中可能含苯环 U 5 分子中可能含苯环 一个双键

U 2 分子中可能含两个双键 ，或一个双键 环，或一个叁键

续前

例1:苯甲醛(C7H6O)不饱和度的计算

2 2 7 6 U 5 2

续前

2.红外光谱解析程序

先特征、后指纹；先强峰，后次强峰；先粗查，后 细找；先否定，后肯定;寻找有关一组相关峰→佐证 先识别特征区的第一强峰，找出其相关峰，并进行 峰归属 再识别特征区的第二强峰，找出其相关峰，并进行 峰归属

图示

图示

二、IR光谱解析实例

练习 : 某化合物C9H10O,其IR光谱主要吸收峰位为3080, 3040,2980,2920,1690(s),1600,1580,1500, 1370,1230,750,690cm-1,试推断分子结构 解: U 2 2 9 10 5 可能含有苯环 2 1690 cm 1强吸收 为 C O 3080 ,3040 cm 1有吸收 可能为 H690 和 750 cm 1 (双峰) 可能为 H (单取代) as 2980 cm 1可能为 CH 3s 2920 cm 1可能为 CH 2 可能结构为 C 6 H 5 CO C 2 H 5 s 1370 cm 1为 CH 3

1600 , 1580 和 1500 cm 1三处吸收 可能为 C (芳环) C

示例

CH 3300

NH 3270 H 3030 C C 2100

C (芳环) 1597 , 1495 , 1445 C NH 1533 C N 1323 C O 1638

CH 1268

H 763 , (双峰) 694

续前

2 2 9 1 7 7 可能含有苯环 解： U 2 1638 cm 1强吸收 为 C O 3270 cm 1有吸收 NH1533 cm 1吸收 NH 1323 cm 1 C N

3300 cm 1 (强) 含 CH 2100 cm 1 (强) 含 C C 1268 cm 1 CH3030 cm 1 为 H 1597 , 1495 和 1445 cm 1 (三峰) 为 C (芳环) C 763 和 694 cm 1 (双峰) 为 H (单取代)

续前

峰归属如下：

NH 3270 cm 1 C O 1638 cm 1 NH 1533 cm 1 C N 1323 cm 1 含酰胺结构 C0 NH

CH 3300 cm 1 C C 2100 cm 1 CH 1268 cm 1 含 — C CH

H 3030 cm 1 C (芳环骨架) 1597 , 1495 和 1445 cm 1 含单取代苯 C H 763 , cm 1 694 (双峰)

续前

结构式应为

示例

H 3000

C (芳) 1600 , 1584 和 1493 C

H 756 , 702 (双)

CH 2 2938 , 2918 和 2860

CH 2 1452

续前

解: 此题五个化合物有四个 含有苯环， 其中三

个还分别具有 C N , NH 和C O; 只有化合物2无苯环，但具有 OH

图上可见芳香化合物的 一系列特征吸收 3060 ,3040 和3020 cm 1有吸收 为芳环 H 1600 , 1584 和 1493cm 1三处吸收 为芳环 C C 756 和 702 cm 1 (双峰) 为芳环 H (单取代形式)

续前

3600 ~ 3200 cm 1 无 OH 吸收， 否定结构 2 且结构2没有芳环特征吸收3500 ~ 3200 cm 1 无 NH 吸收 2240 ~ 2220 cm 1 无 C N 吸收 ~ 1375 cm 1

无 CH 3 吸收

否定结构 1 和 3

且无芳环对位取代特征吸收

1680 ~ 1630 cm 1 无 C O吸收

否定结构 4

续前

综上所述，峰归属如下 ：

H 3060 ,3040 和3020 cm 1 C (芳环) 1600 , 1584 和 1493 cm 1 C H (单取代) 756 和 702 cm 1 (双峰) CH 2 2938 ,2918 和 2860 cm 1 CH 2 1452 cm 1 该化合物为结构 5

练习(书后P276题14)

OH 3360as CH 3 2970

as CH 3 1476

C O 1235

s CH 3 2874

s C (CH 3 )3 1395和1363 (双)