2013-2014第一学期有机化学期末试卷A

曲阜师范大学化学与化工学院2013-2014有机化学 期末考试试题

曲阜师范大学化学与化工学院

2013-2014学年一学期有机化学期末考试试卷(A卷)

班级:___________学号:___________姓名:___________得分:___________

一、命名题 (4小题2分，其他每小题1分, 共5分)

3

1

． 2.

3

3. C6H5CH2OH 4. HCl 2H5

二、写出结构式(每小题1分,共5分)

1．(E)-2-丁烯 2. 2-甲基螺[3.4]辛烷 3. 3-溴丙炔(题号与题目容易混淆) 4. 3-甲氧基苯酚

5. 反-4-甲基环己醇（优势构象） 三、选择题 (每小题2分, 共20分)

1．下列化合物中的碳为

SP3杂化的是 ( )。

A. 乙醇 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯 2. 下列化合物中，酸性最强的是

A. C2H5OH B. C6H5OH C. HC≡CH D. 4-NO2C6H4OH

3. 下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应最先出现沉淀的是。 A. CH2=CHCl B. CH3CH2Cl C. (CH3) 2CHCl D. C6H5CH2Cl

4. 将CH3CH=CHCH2OH氧化成CH3CH=CHCHO应选择的试剂为

。

A. KMnO4/H

+ B. HIO4 C. 新制MnO2

D. CrO3/H+也可以吧 5. 下列化合物中没有旋光性的为。

3HH

OHClCH3

32H

O2N

O2H

A.

B.C.

D.

2HO

2

6. 在IR谱中，下列化学键的伸缩振动吸收频率（cm-1）最大的为 。 A. C C B. C O C. C=C D. C C

7. 下列化合物发生亲电取代反应时活性最高的是（ ）。 A. 甲苯 B. 苯酚 C. 硝基苯 D. 氯苯

8. 下列化合物中没有芳香性的是（ ）。正电荷与负电荷写在环上比较好 NO2I

I

2

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A.

B.

C. D.

9. 下列两个费歇尔投影式之间的相互关系是:

HH

OHOHHHO

OHH

A、 对映体 B、 非对映体 C、 构象异构体 D、 构造异构体 10下列化合物中甲基质子化学位移值（δ）最大的为（ ）

A、CH3F B、(CH3)4Si C、 CH3CH2OH D、CH3CH3

四、反应题(如有立体化学问题请注明, 每小题2分,共30分)

H3C

1. Br 2.

＋2CH2

2 H3

Ag(NH)+

CHCCH+ HO3. 6 5 2 4. HCCCH(CH3)2

24

OH

3 H?

5. C 6. 2H3CCH32CH3

3

+7.

8.

+H2SO2?

HC9.

10. 3

3)2

COOCH3

+

?

11 . 12. CH OH+HO

13. CH 3 14.

Cl

Cl

15.

Cl

3

五、推导题(每小题5分, 共10分)

1. 某卤代烷A, 分子式为C5H11Br, 与NaOH-EtOH溶液作用生成化合物B（C5H10）。B经冷的稀KMnO4碱性溶液小心氧化, 得到化合物C（C5H12O2）, C用HIO4氧化生成乙醛和一个酮D。试写出A、B、C、D的构造式。 A不能确定为一个结构；并写上涉及的化学反应或者推导过程。

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2. 化合物A, 分子式为C10H14O，不与金属Na、NaOH反应，而能与浓氢碘酸作用，生成碘甲烷和化合物C9H12O（B），B溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液, 且与FeCl3溶液作用显蓝色，与Br2-H2O作用生成二溴化物C（C9H10Br2O），B的光谱数据为： IR/ cm-1 3600～3250(宽), 1600, 1500, 1450, 1385, 1370, 830.

H NMR / : 1.29 (6H，二重峰), 3.06 (1H，七重峰)， 4.94 (1H，宽单峰), 7.01 (4H，多重

峰)。 试写出A、B、C的结构式。 六、机理题(每小题5分, 共10分)

1．试为下列反应建议合理的分步的反应机理。

+

2. 试为下述反应建议合理的、分步的反应机理。

CH2OH

七、合成题 (除指定原料外其他试剂任选，每小题5分, 共20分)

H3CH21．由乙炔合成顺-3-己烯

2CH3

C

2. 由苯合成

O2NCO2H

CH3

3. 由苯酚合成对甲氧基苯乙酮 CHO

34. 由环戊醇和乙醇合成2-乙基环戊醇

2CH3

OH

。立体化学